Izomeria w świecie cząsteczek
Jednym ze skutków przestrzennej budowy cząsteczek jest możliwość tworzenia izomerów. Szczególnie w ramach zajęć z grupami uczniów budujących modele cząsteczek jest bardzo prawdopodobne, choćby na zasadzie przypadkowości, że różne grupy uczniowskie zbudują modele różne pod względem przestrzennym, lecz o tym samym składzie stechiometrycznym.
Izomeria i konformery w nauczaniu na podstawie modeli kulkowo pręcikowych
„Atomy w molekule” i „w sieci kryształu”
Izomeria i konformery - ilustracje
przejdź do oglądania ... »
Konformery
Zagadnienie izomerii konformacyjnej jest często pomijane w praktyce szkolnej jako „zbyt trudne”. Wymaga ono od ucznia dobrze rozwiniętej wyobraźni przestrzennej. Stosując modele pręcikowo-kulkowe możemy łatwo wyjaśnić istotę tworzenia się konformrów.
Izomeria i konformery
Jednym ze skutków przestrzennej budowy cząsteczek jest możliwość tworzenia izomerów. Szczególnie w ramach zajęć z grupami uczniów budujących modele cząsteczek jest bardzo prawdopodobne, choćby na zasadzie przypadkowości, że różne grupy uczniowskie zbudują modele różne pod względem przestrzennym, lecz o tym samym składzie stechiometrycznym.
Poniżej pokazano przykłady modeli: eteru dimetylowego, alkoholu etylowego i dichloroetenu. Zagadnieniu konformerów poświęcono nieco więcej uwagi w końcowej części tego przykładu.
Przykład 1: Porównanie budowy eteru dimetylowego i alkoholu etylowego - modele izomerów.
Rys. 23a. Model eteru dimetylowego
Rys. 23b. Model alkoholu etylowego
Przykład 2: Porównanie budowy izomerów cis- i trans-dichloroetenu.
Przedstawione na rysunku 24a modele izomerów cis- i trans-dichloroetenu dobrze odzwierciedlają geometrię cząsteczek, jak też wskazują na przyczyny zjawiska tj. zahamowanie rotacji swobodnej w związku z obecnością wiązania podwójnego C=C. Budując w/w model z wykorzystaniem płatów orbitalowych, jak pokazano na rysunku 24b, można w znacznie lepszy sposób przedstawić istotę inwersji izomerów geometrycznych.
Rys. 24a. Model cząsteczki cis-dichloroetenu.
Rys. 24b. Model cząsteczki trans-dichloroetenu
Przykład 2 cd.: Porównanie budowy izomerów cis- i trans-dichloroetenu.
Budując w/w model z wykorzystaniem płatów orbitalowych, jak pokazano na rysunku 24c, można w znacznie lepszy sposób przedstawić istotę inwersji izomerów geometrycznych.
Budując modele dichloroetenu należy przedstawić także postać dwupodstawionych, które nie tworzą izomerów. Model cząsteczki pokazano na rysunku 24c, gdzie jako podstawione ligandy wybrano ponownie atomy chloru.>
Rys. 24c. Model cząsteczki cis-dichloroetenu z wykorzystaniem płatków orbitalowych.
Rys. 24d. Model cząsteczki nie posiadającej izomerów geometrycznych.
Przykład 3: Izomeria konformacyjna.
Jedną z wielu istotnych zalet omawianych modeli pręcikowo-kulkowych jest możliwość rotacji wokół wiązań pojedynczych. Prowadzi to bezpośrednio do wniosku, że o ile realne cząsteczki posiadają również taką właściwość, to powinniśmy obserwować istnienie tzw. izomerów konformacyjnych. Bodaj jednymi z najprostszych są izomery naprzeciw- i naprzemianległy etanu. Przedstawiono je na rysunku 25.
W powyższym przykładzie łatwo jest dostrzec, że inwersja konformerów dopuszczona jest dzięki rotacji wokół wiązania pojedynczego C-C. Porównanie odległości D1 i D2 pozwala na wyprowadzenie wniosku, że postać naprzemianległa jest postacią trwałą. Wniosek ten wykorzystano w dyskusji izomerów cykloheksanu, patrz przykład następny.
Rys. 25. Izomery konformacyjne etanu: D1, D2 to najmniejsza odległość pomiędzy atomami wodoru, z których każdy należy do różnych atomów węgla
Rys. 25a. Izomer konformacyjny postać naprzemianległa
Postać trwała -
zwróć uwagę, że na rys. 25a „czerwony atom” z prawej strony znajduje się nad „czarnym atomem”
Rys. 25b. Izomer konformacyjny postać naprzeciwległa
Postać labilna -
zwróć uwagę, że na rys. 25b „czerwony atom” z prawej strony znajduje się pod „czarnym atomem”
Przykład 4: Izomery konformacyjne cykloheksanu.
Przedstawione poniżej konformacje cykloheksanu są wolne od naprężeń kątowych. Jeżeli spojrzymy na cząsteczkę konformeru krzesełkowego kolejno wzdłuż każdego z wiązań C-C, to w każdym przypadku zobaczymy dokładnie naprzemianległe wiązania. (Porównaj: izomery konformacyjne etanu, rys. 25). Konformacja ta jest więc wolna od napięcia kątowego, ale także od napięcia torsyjnego. Forma krzesełkowa jest najtrwalszą konformacją cykloheksanu i prawie każdej jego pochodnej.
Rys. 26. Izomery konformacyjne cykloheksanu
Dwa podstawowe izomery konformacyjne cykloheksanu. Rysunek przedstawia postać łódkową (czerwona kreska) i postać krzesła (niebieska kreska). Strzałka obrazuje sposób przejścia od jednej postaci do drugiej. Pominięto oznaczenia kul oraz konformację skręconą (twist).
Rys. 27. Izomer konformacyjny cykloheksanu
Model cykloheksanu - postać krzesełkowa. Wiązania aksjalne oznaczono linią zieloną, ekwatorialne - niebieską.
Rys. 28. Izomer konformacyjny cykloheksanu
Model cykloheksanu - postać łódkowa.