Warto wiedzieć, że ...
stgr.χείρ [kheír] – 'ręka'
Dłonie człowieka nie posiadają płaszczyzny symetrii, a dłoń prawa jest lustrzanym odbiciem dłoni lewej. Takie obiekty nazywamy chiralnymi. I o tym dowiesz się w tej części naszej w3.
Chiralność cząsteczek
animacje 3D do ćwiczenia o chiralności cząsteczek - podstawy
„Atomy w molekule” i „w sieci kryształu”
animacja 3D step-by-step
przejdź »
Warto wiedzieć, że ...
Chiralność molekuł
polega na istnieniu tzw. par enancjomerów - par cząsteczek, które są względem siebie odbiciami lustrzanymi. To właśnie chiralność. Przedmioty chiralne nie posiadają płaszczyzny symetrii - są dla siebie lustrzanym odbiciem.
Klasyczne modele cząsteczek
Chiralność jako wynik rozkładu przestrzennego „atomów w cząsteczkach” związków chemicznych
zobacz definicję w Wikipedia »
Celem prezentowanego zestawu ćwiczeń jest wprowadzenie pojęcia chiralności cząsteczek.
Do sterowania animacjami korzystaj ze standardowych przycisków: odtwarzaj, pauza, stop. Dostępny jest także suwak umożliwiający prezentację animacji w tempie wymaganym przez użytkownika.
Sugerujemy by przedstawione animacje powtórzyć z wykorzystaniem realnych modeli kulkowo-pręcikowych (np. d. M&C Lab.)
Krok po kroku, wykorzystując animacje obrazujące modele pręcikowo-kulkowe staramy się wyjaśnić to pojęcie.
Istnienie enancjomerów czyli par cząsteczek, które pozostają względem siebie jak odbicia lustrzane wynika ze zjawiska chiralności. Chiralność polega na braku inwersyjnej osi symetrii, ani płaszczyzny symetrii – co jest warunkiem koniecznym i wystarczającym.
W życiu codziennym znajdujemy szereg chiralnych obiektów - dla przykładu wymieńmy choćby tylko stopy czy dłonie. Dłoń czy stopa człowieka nie posiadają płaszczyzny symetrii - ale dłoń prawa jest lustrzanym odbiciem dłoni lewej.
Obiekty o podobnej właściwości znaleźć możemy wśród częsteczek chemicznych. Cząsteczki chiralne nie posiadają płaszczyzny symetrii, występują parami jako dwa enancjomery.
Wspomnijmy tutaj także o szerszej grupie izomerów tzw. stereoizomerach czyli o obiektach przestrzennych - w szczególności o związkach chemicznych - w których atomy połączone są w tych samych sekwencjach, a różnią się jedynie względnym ułożeniem przestrzennym. Stereoizomery dzielimy na
- izomery optyczne w tym enancjomery, diastereoizomery,
- izomery geometryczne w tym izomery E-Z, izomery cis-trans, izomery aksjalne-ekwatorialne oraz
- konformery.
Wszystkie te zagadnienia mogą być ciekawym polem do wizualizacji za pomocą klasycznych modeli kulkowo-pręcikowych.
Animacja 1.
dla zobrazowania, że stan uległ zmianie animację zatrzymano 1 klatkę przed zakończeniem
Animacja 1.
Animacja 1.
Animacja przedstawia kulę centralną (C) otoczoną tetraedrycznie czterema ligandami (H). Tak zbudowany obiekt może reprezentować cząsteczkę metanu CH4. Uruchamiając animację możemy zobaczyć cząsteczkę z innej strony.
Będziemy mówić "układ w stanie początkowym" jeżeli suwak znajduje się po lewej stronie ekranu, oraz "układ w stanie końcowym" jeżeli suwak znajduje się po stronie prawej ekranu dla zobrazowania, że stan uległ zmianie animację zatrzymano 1 klatkę przed zakończeniem
Porównując stan początkowy i stan końcowy cząsteczki stwierdzamy, że są one identyczne w następującym sensie: gdyby obserwator nie wiedział, że cząsteczka została obrócona, gdyby widział tylko stany początkowy i końcowy, to nie potrafiłby stwierdzić, czy taki obrót miał miejsce czy nie.
Animacja 2.
dla zobrazowania, że stan uległ zmianie animację zatrzymano 1 klatkę przed zakończeniem
Animacja 2.
Animacja 2.
Stan początkowy cząsteczki jest identyczny jak stan końcowy cząsteczki przedstawionej w animacji 1.
W dowolnie wybranej parze atomów wodoru dokonujemy wymiany atomów. Jak widać stan końcowy cząsteczki jest identyczny z jej stanem początkowym w takim samym znaczeniu jak powiedziano to dla animacji 1.
Uwaga: nie jest przedmiotem naszych badań czy tego typu przejścia w istocie mają miejsce. Nie wykluczone, że do tego problemu jeszcze wrócimy.
Animacja 3.
dla zobrazowania, że stan uległ zmianie animację zatrzymano 1 klatkę przed zakończeniem
Animacja 3.
Animacja 3.
Animacja przedstawia kulę centralną (C) otoczoną tetraedrycznie czterema ligandami, przy czym tylko trzy z nich są identyczne. Tak zbudowany obiekt może reprezentować cząsteczkę chlorometanu CH3Cl.
Dokonując obrotu o kąt 3600 stwierdzamy, że stany początkowy i końcowy są tożsame. Wróć do animacji 1 i zobacz, o jaki kąt musieliśmy obrócić cząsteczkę metanu?
Animacja 4.
dla zobrazowania, że stan uległ zmianie animację zatrzymano 1 klatkę przed zakończeniem
Animacja 4.
Animacja 4.
Stan początkowy cząsteczki jak w animacji 3.
Faza I - zamieniamy położenia atomów H i Cl.
Faza II - obróćmy teraz w wyobraźni cząsteczkę o kąt 1800
Porównując stany końcowe cząsteczek przedstawionych w animacjach 3 i 4 stwierdzamy, że przedstawiona transpozycja ligandów nie tworzy różnych cząsteczek.
Aby to zobaczyć wykona ćwiczenie na modelach lub ustaw sytonę abyś na ekranie widział animacje 3 i 4. W animacji 3 suwakiem przesuń do około 50% w prawo a na animacji wykonaj cały dpouszczalny obrót. Porównaj obrazy.
Zauważ, że wymieniając dowolny atom wodoru (kulka czerwona) na atom chloru (kulka zielona) zawsze otrzymamy cząsteczkę identyczną - a to oznacza, że wszystkie 4 atomy wodoru przed zamianą były równocenne.
Animacja 5.
dla zobrazowania, że stan uległ zmianie animację zatrzymano 1 klatkę przed zakończeniem
Animacja 5.
Animacja 5.
Na obrazkach przedstawiono dwie identyczne cząsteczki chlorometanu. Możesz się o tym przekanać, wykonując doświadczenia jak powyżej. Oczywiście, twierdzenie to usprawiedliwione jest tym, że badamy cząsteczki swobodne. Umieszczona pomiędzy nimi przegroda informuje nas o tym, że między sobą cząsteczki te też nie oddziaływują.
W każdej z cząsteczek wymienimy teraz po jednym atomie wodoru i zastąpimy je atomem np. fluoru. Stan końcowy przedstawia zatem dwie cząsteczki fluorochlorometanu. Czy są one równoważne przekonamy się obserwując animację 6.
Animacja 6.
Animacja 6.
Animacja 6.
Obracając nasze cząsteczki odpowiednio wokół osi Z,Y i X widzimy bez trudu, że możemy je nałożyć na siebie. Oznacza to, że są one identyczne. Przypomnij sobie, że w animacji 5 pozornie różne atomy wodoru zastąpiliśmy atomami fluoru.
Animacja 7.
Animacja 7.
Animacja 7.
Na obrazku w stanie początkowym widzimy dwie cząsteczki fluorochlorometanu. Jak widać są one pod każdym względem identyczne. Także ich orientacja w przestrzeni jest zachowana. Podstawmy teraz atom z lewej strony cząsteczki znajdującej się polewej stronie ekranu innym atomem, np. atomem bromu. Jednocześnie atom wodoru z prawej cząsteczki znajdującej się w prawej klatce obrazka też zamienimy atomem bromu. Uruchom animację 7. Cały czas stawiamy ten sam problem: czy po takiej zamianie nasze nowe cząsteczki są identyczne ?
Animacja 8.
Animacja 8.
Animacja 8.
Niestety ! nie potrafimy stworzyć animacji, która uwzględniłaby jakieś obroty czy przesunięcia w wyniku których pokazalibyśmy, że cząsteczki dają się na siebie nałożyć. Spóbujmy zatem inaczej.
Faza I: przesuwaj suwak ręcznie aby obracać cząsteczkę z prawej strony ekranu do momentu, gdy złota przegroda wysunie się do góry, ale nie będzie się jeszcze rozszerzać.
Aby lepiej przyjrzeć się naszym cząsteczkom obróćmy cały układ wokół osi Z - przesuwaj suwak dalej w prawo.
Faza II: pomiędzy cząsteczki wsuwana jest odbijająca folia (lustro). Czy widzisz, że odbicie w lustrze i znajdująca się za nim "prawa" cząsteczka pokrywają się !
Faza III: aby lepiej zobaczyć nakrywanie się cząsteczki "prawej" z lustrzanym odbiciem cząsteczki "lewej" w końcowej fazie animacji 8 zwiększamy do 100% transparentność naszego zwierciadła. Gdybyś nie wiedział, że zwiększyliśmy transparentność i gdybyś założył, że tylko zmieniliśmy barwę naszego lustra tak aby pokrywała się z kolorem tła, to nie potrafiłbyś odpowiedzieć na pytanie: czy cząsteczka widoczna z prawej strony ekranu to ta prawdziwa "prawa" cząsteczka czy też lustrzane odbicie cząsteczki "lewej"!.
I to własnie jest istotą chiralności.
Animacja 9.
Animacja 9.
Prześledźmy cały proces step-by-step
- przeciągaj suwak ręcznie klatka po klatce
- opisz to co widzisz
- wykonaj modele cząsteczek i prześledź proces na modelach
- zastanów się czy w ostanim kroku ma znaczenie, który z atomów wodoru (czerwone kulki) zastąpisz atomem chromu (brązowa kulka)? - w animacji w cząsteczce z lewej strony wymieniono wodór po lewej stronie, a w cząsteczce po prawej stronie wymieniono wodór po jej prawej stronie - zadaj sobie pytanie - czy te dwa wodory są w istocie równocenne?